नरेन्द्र चपळगावकर यांच्या वाङ्‍मयीन जीवनाचा प्रारंभ ललित वाङ्‍मयाच्या निर्मितीने म्हणजे कविता – कथा लेखनाने झाला. कविता, कथा, कादंबऱ्या आणि नाटके यांचे वाचन आणि त्यावर चर्चा हे त्यांचे प्रारंभीचे वाङ्‍मयीन जीवन होते. तारुण्याच्या प्रारंभकाळातच त्यांनी गंगाधर गाडगीळ, व्यंकटेश माडगूळकर, विंदा करंदीकर, मंगेश पाडगावकर, वसंत बापट आणि श्री. पु. भागवत यांच्याशी ओळख करून घेतली. पुढे त्यांचा या सर्वांशी स्नेहही जडला.
चपळगावकर प्रारंभापासून राजकारणात, सार्वजनिक जीवनात वावरले, तरी त्यांचा कल यासंबंधीच्या तात्त्विक- वैचारिक अभ्यासाकडे नव्हता. वैचारिक वाङ्‍मयापेक्षा त्यांना ललित वाङ्‍मयाचे आकर्षण होते. यासंदर्भात एका मुलाखतीत त्यांनी नमूद केले आहे की, ‘१९५५-५७ हा काळ चांगले वाङ्‍मय काय असते हे कळून घेण्याचा माझा काळ होता. ललितलेखनाची चिकित्सा करावी, ते आपल्याला का आवडले हे तपासावे, त्याचे गुणदोष पाहावे ही प्रक्रिया पुढे म.भि. चिटणीसांच्या आणि नंतरच्या काळात वा.लं.च्या शिकविण्यातून दृढ होत गेली. ‘
नंतरच्या काळात मात्र चपळगावकर यांच्या वाचनाचे केंद्र बदलले. सामाजिक इतिहास, राजकारण, समाजकारण आणि कायदा यासंबंधीच्या तात्त्विक वैचारिक वाङ्‍मयात ते रस घेऊ लागले, तर्ककठोर चिकित्सा करण्यात रमू लागले. हैदराबाद संस्थानाबद्दल, हैदराबाद मुक्तिलढ्याबद्दल महाराष्ट्रात फार मोठे अज्ञान आहे, या जाणिवेतून त्यांनी हैदराबाद मुक्तिलढ्याचे नेतृत्व करणाऱ्या स्वामी रामानंद तीर्थांचे चरित्र लिहिले. ते मराठीतल्या उत्तम चरित्रांपैकी एक आहे. त्यांच्या या पुस्तकाला महाराष्ट्र फाऊंडेशनचा पुरस्कार मिळाला. ‘संस्थानी माणसं’ हे हैदराबाद संस्थानाचा इतिहास घडविणाऱ्या व्यक्तींच्या शब्दचित्रांचे त्यांचे पुस्तकही महत्त्वाचे आहे. यासंबंधाने त्यांनी मौलिक लेखन केले. त्यातून ‘दीपमाळ’ हे पुस्तक साकारले. मराठवाड्याचा वाङ्‍मयीन इतिहास हे चपळगावकर यांचे दुसरे अभ्यासक्षेत्र. महाराष्ट्राचे एकोणिसावे शतक हेही त्यांचे आणखी एक अभ्यासक्षेत्र होय. एकोणिसाव्या शतकातील नागरी समाज घडविणाऱ्या चळवळींचा शोध घेत न्यायमूर्ती महोदव गोविंद रानडे, न्या. तेलंग, न्या. चंदावरकर, गोपाळ कृष्ण गोखले हेही त्यांच्या अभ्यासाचे विषय झाले. त्यातून महत्त्वाच्या ग्रंथांची निर्मिती झाली. टिळकांच्या राजकीय जीवनातील स्फोटक भागाऐवजी त्यांच्यातल्या विधायक प्रवृत्तीविषयी लिखाणावर त्यांनी भर दिला. याशिवाय महाराष्ट्रातल्या ख्रिस्ती मिशनऱ्यांवर लिखाण करताना त्यांच्यातल्या चांगल्या बाबी चपळगावकर यांनी समोर आणल्या.
चपळगावकर यांनी सेवानिवृत्तीनंतरच्या दोन दशकांत विपुल लेखन केले. त्यातून गेल्या दोन दशकांत त्यांची अनेक पुस्तके वाचकांसमोर आली. अलीकडच्या काळात त्यांनी प्रत्ययकारी व्यक्तिचित्रे लिहिली. त्यांतील काही महत्त्वाच्या व्यक्तिचित्रांचा समावेश असलेले ‘मनातली माणसं’ हे त्यांचे पुस्तक वाचकप्रिय ठरले आहे. त्यातील तत्कालीन हैदराबाद राज्याचे गृहमंत्री दिगंबरराव बिंदू यांच्यावरील लेख महत्त्वाचा होय. हैदराबाद संस्थानातल्या सत्ताधाऱ्यांच्या आणि स्वातंत्र्य चळवळीतल्या व्यक्तींच्या रेखाटनात त्यांचे जसे लालित्य समोर येते तसेच त्यातून ऐतिहासिक सत्यही दिसते.
चपळगावकर यांनी महाराष्ट्र राज्य साहित्य संस्कृती मंडळासाठी झुंजार पत्रकार अनंतराव भालेराव यांचे चरित्र २०१२-२०१३ च्या दरम्यान लिहिले होते. नंतरच्या काळात त्याचाच विस्तार करून त्यांनी ‘अनंत भालेराव काळ आणि कर्तृत्व’ हे विस्तारित चरित्र मराठी वाचकांपुढे ठेवले. २००४ साली दिलेल्या एका प्रदीर्घ मुलाखतीत त्यांनी लेखनाचे अनेक विषय मनात आहेत, लिहिण्यासारखे पुष्कळ आहे. कधी जुन्या इतिहासाकडे, कधी एकोणिसाव्या शतकाकडे, एखाद्या व्यक्तीच्या काळाआड लपलेल्या कर्तृत्वाकडे, कधी जीवनाच्या एखाद्या विभ्रमाकडे लक्ष जाते आणि आपण याबद्दल काही लिहावे, असे वाटत असल्याचे सांगितले होते. त्यानंतरच्या एक तपात त्यांनी वरील मनोदयानुसार लेखन करून मराठीतील वैचारिक साहित्यात मौलिक भर घातली. त्यांच्या वेगवेगळ्या पुस्तकांना प्रतिष्ठेचे अनेक पुरस्कार प्राप्त झाले आहेत. मराठवाडा साहित्य परिषदेसाठी त्यांनी दिलेल्या योगदानाची नोंद घेऊन या संस्थेने त्यांना सन २०१८ साली जीवनगौरव पुरस्काराने सन्मानित केले गेले. त्यापाठोपाठ त्यांना राजहंस प्रकाशनाचा वैचारिक लेखनासाठी असलेला श्री. ग. माजगावकर स्मृती पुरस्कार देऊन गौरविण्यात आले.